CAS-nr. 76-05-1 Trifluorazijnzuur voor tussenproduct voor bestrijdingsmiddelen

CAS-nr. 76-05-1 trifluorazijnzuur voor tussenproduct voor bestrijdingsmiddelen

Trifluorazijnzuur (TFA) is een organofluorverbinding met de chemische formule CF3CO2H.Het is een structureel analoog van azijnzuur waarbij alle drie de waterstofatomen van de acetylgroep zijn vervangen door fluoratomen en het is een kleurloze vloeistof met een azijnachtige geur.

TFA is een sterker zuur dan azijnzuur, met een zuurionisatieconstante, Ka, die ongeveer 34.000 keer hoger is, aangezien de sterk elektronegatieve fluoratomen en de daaruit voortvloeiende elektronenzuigende aard van de trifluormethylgroep de zuurstof-waterstofbinding verzwakken (waardoor grotere zuurgraad) en stabiliseert de anionische geconjugeerde base.TFA wordt veel gebruikt in de organische chemie voor verschillende doeleinden.

TFA is de voorloper van vele andere gefluoreerde verbindingen zoals trifluorazijnzuuranhydride, trifluorperazijnzuur en 2,2,2-trifluorethanol.Het is een reagens dat wordt gebruikt in organische synthese vanwege een combinatie van handige eigenschappen: vluchtigheid, oplosbaarheid in organische oplosmiddelen en zijn sterkte als zuur. TFA is ook minder oxiderend dan zwavelzuur, maar gemakkelijker verkrijgbaar in watervrije vorm dan veel andere zuren.Een complicatie bij het gebruik ervan is dat TFA een azeotroop vormt met water (kookpunt 105 °C).

TFA wordt in de volksmond gebruikt als een sterk zuur om van t-butyl afgeleide zijketenbeschermende groepen te verwijderen bij Fmoc-peptidesynthese en in andere organische synthesen om de t-butoxycarbonylbeschermende groep te verwijderen.

Bij een lage concentratie wordt TFA gebruikt als ionenpaarmiddel bij vloeistofchromatografie (HPLC) van organische verbindingen, met name peptiden en kleine eiwitten.TFA is een veelzijdig oplosmiddel voor NMR-spectroscopie (voor materialen die stabiel zijn in zuur).Het wordt ook gebruikt als kalibrant in massaspectrometrie.

TFA wordt gebruikt om trifluoracetaatzouten te produceren.